Episode 1 : S comme star L'été touche à sa fin : Dan et Jenny s'habituent à leur nouvelle vie, Blair et Chuck trouvent le moyen de garder leur passion intacte, et Serena essaie d'attirer l'attention de son père. Pendant ce temps là, Nate veut se libérer de sa famille, et Rufus tente de limiter les dégâts de l'été...
Episode 2 : B & G : deux reines pour un seul trône Blair, déterminée à conserver son statut de Reine à l'université, s'embarque pour son premier jour à NYU (New-York University), avec Dan et Vanessa. Malheureusement, Georgina devient la colocataire de Blair dans le dortoir, déterminée à faire de Blair la paria de l'université. Pendant que Serena se prépare à aller à Brown, elle et Chuck se disputent et elle recrute Carter, le pire ennemi de Chuck, pour se venger. Nate et Bree décident de poursuivre leur relation, même s'ils savent très bien que cela pourrait causer des tensions dans leurs deux familles qui sont des rivales au niveau politique...
Episode 3 : La surenchère Pendant que Vanessa se rend compte que quelque chose cloche chez Scott, Blair et Chuck se livrent une véritable guerre dans une vente aux enchères. Ils convoitent en effet le même objet et il s'agit maintenant de voir où sont leurs priorités et s'ils ont véritablement changé. Tandis que Serena soupçonne Carter d'avoir conservé ses mauvaises habitudes, Nate et Bree décident finalement d'officialiser les choses entre eux en s'embrassant devant les photographes.
Episode 4 : Dan de Fleurette Pour son premier jour de classe à Constance, Jenny doit faire régner sa loi en tant que nouvelle Reine du lycée. Malheureusement pour elle, Blair est plus qu'heureuse d'intervenir lorsqu'elle apprend que Little J. à besoin d'aide. Pendant ce temps, Lily fait son grand retour à la maison et découvre que les choses ne sont pas tout à fait comme elle les avait laissées... Notamment avec Serena qui a décidé de ne pas aller à Brown. On découvre aussi une célèbre actrice, Olivia Burke, qui fait son entrée à NYU et devient la colocataire de Vanessa. La meilleure amie (et co-star) d'Olivia, Ursula, devient amie avec Serena lorsque celle-ci devient son assistante personnelle...
Episode 5 : Rufus Getting Married Pendant que Rufus propose enfin à Lily de se marier, Chuck apprend par Bree le secret de Carter, qui avait été caché à Serena. Blair se montre agressive envers Bree et Dan tente de sortir Vanessa du chantage opéré par Georgina qui menace de balancer le plus gros secret de Scott le jour du mariage.
Episode 6 : Enough About Eve La compétition fait rage : Olivia, Vanessa et Blair sont pressenties pour faire un discours lors d'une soirée de NYU. Dan veut présenter Olivia à son père et Lily. Nate se sert de Serena pour aider son cousin dans la campagne électorale...
Episode 7 : How to Succeed in Bassness L'hôtel de Chuck est sur le point d'ouvrir, et il demande à Serena de l'aider pour sa promotion. Dan est jaloux d'une ancienne relation d'Olivia. Rufus veut faire entrer l'esprit d'Halloween chez Lily et Jenny comprend les contraintes liées à son nouveau statut de reine...
Episode 8 : The Grandfather: Part II Nate craint que son grand-père agisse mal pour faire élire Trip. Blair se fait une nouvelle amie, et espère rendre Serena jalouse. Quant à Olivia, elle tente l'impossible pour que Dan ne découvre pas sa récente déclaration à la télévision...
Episode 9 : They Shoot Humphreys, Don't They? Pas satisfaite d'être la reine de Constance Billard, Jenny décide de devenir la reine de l'Upper East Side, avec l'aide de Nate. Chuck essaye de guérir la dispute entre Blair et Serena. Dan est en colère contre Olivia car elle pense quitter NYU, pour un film.
Episode 10 : The Last Days of Disco Stick Espérant impressionner les enfants de l'élite théâtral à NYU, Blair leur offre une performance privée avec Lady GaGa. Dan et Olivia signent pour écrire et jouer une pièce basée sur une idée de Blair et dirigée par Vanessa. Serena se retourne vers Nate pour avoir de l'aide et Jenny accepte d'être proche de Damien, le fils d'un ambassadeur resté à l'hôtel de Chuck.
Episode 11 : Treasure of Serena Madre Blair pense que sa mère a un secret. Vanessa retrouve Dan après s'être disputée avec sa mère. Rufus est en colère de découvrir que Lily ment a propos de sa mère. Nate confie un secret à Chuck, Serena se retrouve dans une position gênante. Jenny découvre ce que Eric manigance.
Episode 12 : The Debarted C'est le jour de la mort de Bart Bass, Chuck se retrouve confronté à ses anciens démons. Dan et Vanessa essayent de faire marcher leur amitié. Jenny est accusée d'avoir frappé un de ces camarades de classe et Eric est face à un dilemme.
Episode 13 : The Hurt Locket Nate et Serena décident d'explorer leur amitié. Blair suspecte que Chuck ait des problèmes pour oublier la femme sur la tombe de son père. Jenny consent à accompagner Damien à un dîner d'état, mais Damien a quelque chose d'autre à l'esprit. Lily et Rufus s'évitent.
Episode 14 : The Lady Vanished Vanessa et Dan essayent de cacher leurs sentiments amoureux. Chuck en apprend un peu plus sur la femme qui pourrait être sa mère. Lily commence à avoir des soupçons sur la relation qu'entretient Jenny avec Damian.
Episode 15 : The Sixteen Year Old Virgin Lily finit par avouer son secret à Rufus. Tandis que Chuck doit prendre une grande décision pour son hôtel, Damian espère beaucoup de la jeune et jolie Jenny...
Episode 16 : The Empire Strikes Jack Chuck se retrouve piégé par sa mère et son oncle. Vanessa a peur que sa relation de couple ne soit que routine. Jenny renoue avec le milieu de la mode.
Episode 17 : Inglorious Bassterds Chuck et Blair doivent faire face à la décision la plus difficile qu'ils aient eu à vivre en tant que couple. De son côté, Serena organise un anniversaire surprise pour Nate, mais Jenny fait de son mieux pour saboter ses efforts ! Quand à Dan et Vanessa, leur relation prend une nouvelle tournure...
Episode 18 : The Unblairable Lightness of Being Dorota insiste pour se marier au plus vite avec Vanya, avant que ses parents débarquent de Pologne et la voit enceinte jusqu'au cou. Chuck et Blair l'aident à organiser le mariage. De son côté, Serena fait croire à Nate qu'elle déjeune avec les Humphreys, mais en réalité la jeune fille part retrouver Carter... Et les choses ne s'arrangent pas pour Lily et Rufus, qui s'enlisent de plus en plus dans leurs mensonges !
Episode 19 : Dr. Strangeloved
Episode 20 : It's a Dad, Dad, Dad, Dad World Le père de Serena et Eric revient à NY, ce qui provoque l'inquiétude et la surprise de la jeune fille et de sa mère, Lily. Jenny se dispute avec Agnes au sujet d'une rumeur sur une sex-tape. Quant à Blair, son moral est au plus bas, provoquant chez la jeune fille de nouveaux troubles alimentaires...
Episode 21 : Ex-Husbands and Wives Serena, pensant avoir découvert que Rufus trompait Lily avec Holland, tente de rapprocher son père et sa mère. Jenny et Chuck enquêtent sur le docteur Van der Woodsen et sur ses prescriptions, tandis que Nate, Dan et Blair, cherchent à démasquer les mensonges d'Holland. Tout ce petit monde se retrouve à lutter ensemble en découvrant que leurs deux affaires sont liées. Parallèlement, Blair a un rencard, alors que Chuck fait tout pour la récupérer...
Episode 22 : Last Tango, Then Paris Quand Dorota perd les eaux, Blair est forcée de choisir entre l'accompagner à la clinique et la soutenir ou bien aller voir Chuck pour parler de leur relation. Nate a des problèmes pour départager son envie de Jenny et son amour pour Serena. Serena a de plus en plus de problèmes avec son père, et elle est très étonnée quand Georgina lui propose son aide. La mère de Vanessa demande que sa fille revienne passer l'été dans le Vermont, alors qu'elle et Dan ont encore des problèmes dans leur relation...
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