À 27 ans, alors que son meilleur ami, rencontré à l'université, Marshall Eriksen, décide d'épouser sa petite amie, Lily Aldrin, Ted Mosby comprend qu'il est temps pour lui de trouver la femme de sa vie et de l'épouser, il fait alors la rencontre de Robin Scherbatsky, reporter canadienne dont il tombe amoureux, tandis que son ami Barney Stinson essaie de le convaincre des bienfaits de la vie de célibataire.
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